Calçamento
Não se tem registros de quando o Caminho do Itupava começou a receber o calçamento com as pedras irregulares extraídas dos riachos próximos, talvez já em 1720 por ordem do Ouvidor Pardinho que o dividiu em trechos para facilitar sua manutenção, mas é certo que a calçada foi construída aos poucos com prioridade para os locais pantanosos.

Só em 1830, por ordem de José Carlos Pereira de Almeida Torres, presidente da Província de São Paulo, os serviços receberam uma diretriz e um projeto profissional que infelizmente não chegaram ao final devido à queda do império com a proclamação da república.

No início a manutenção e as melhorias eram executadas pelos próprios usuários da trilha, depois se adotou o recrutamento forçado dos trabalhadores em regime militar com a imposição de multas e cadeia aos que se recusassem a participar. Em 1743 foi tentada a privatização do caminho mediante a cobrança privada de pedágio e finalmente em 1805 foi implantada a cobrança pública do pedágio para financiar a manutenção permanente da estrada.

Apesar de toda calçada, nunca recebeu manutenção adequada e os recursos arrecadados pelo pedágio eram constantemente desviados de sua finalidade resultando que o Caminho do Itupava sempre foi considerado como uma das piores estradas do Brasil.