O Caminho do Itupava encontra-se com a ferrovia em dois pontos que por esta razão se tornaram estratégicos durante a construção da via. Nas proximidades da Casa do Ipiranga onde se construiu depósitos e um acampamento de operários e no Cadeado onde foi estabelecido o escritório central da Comissão Construtora.

Assim depois de praticamente abandonado em 1873 com a abertura do tráfego pela estrada da Graciosa voltou a ter intensa movimentação de cargas e pessoas durante toda a construção da ferrovia.


Vista da ponte São João

Em 1881 a ferrovia chega até a grota no Km 60,5 onde corre o Rio São João, separando a Serra do Marumbi da Farinha Seca e começa a ser erguida a Ponte São João. Apesar da saída do engenheiro italiano Antônio Ferrucci, o feitor Antonio Vialle deu prosseguimento a obra no comando dos operários italianos, alemães, poloneses e alguns poucos africanos.

Trabalharam em condições precárias transpondo o rio revolto com um teleférico feito de cipós e taquaras colhidos no local, lançando a estrutura de madeira para receber no dorso a ponte metálica de 84 metros suspensa a 55 metros do leito do rio por cinco pilares de alvenaria de pedras que sustentam os quatro vãos, de 12, 16, 40 e 16 metros. O belíssimo arco abatido que reforça o vão central foi instalado muitos anos depois.